En la historia de la iconografía rusa antigua, el nombre de Simon Ushakov se asocia habitualmente con la idea del último periodo del arte de la Rus moscovita. Tanto su obra como su propia persona son típicas de una época de cambios radicales: en la segunda mitad del siglo XVII se hizo patente la quiebra de la visión medieval del mundo y, con ella, un desplazamiento en la comprensión misma de la imagen iconográfica. Allí donde antes el icono se sostenía en el plano y en el signo, en Ushakov el rostro de Cristo empieza por primera vez a adquirir corporeidad: la redondez del mentón, la carnosidad de los labios, una sombra viva en el cuello.
Estas novedades se expresaron con especial claridad en la actividad de los maestros de la Armería del Kremlin de Moscú. Surgida en la corte del soberano a comienzos del siglo como depósito de armas, hacia mediados de la centuria se había convertido en un gran taller artístico: hacia allí confluían los mejores iconógrafos de toda la Rus, y junto a ellos trabajaban extranjeros invitados. Allí se ejecutaba un volumen inmenso de trabajos, desde la pintura mural de los templos y palacios del Kremlin hasta la decoración de estandartes, carrozas y objetos de uso cotidiano. En ese taller trabajó Ushakov más de veinte años, y su capacidad de trabajo es asombrosa: pintaba los muros de los templos, pintaba iconos y miniaturas, trazaba mapas, hacía dibujos para estandartes, monedas y armas, grababa él mismo. Los encargos llegaban de Moscú, Nóvgorod, Tver, Rostov, del monasterio de la Trinidad y San Sergio.
Expuso su nueva mirada en el «Discurso al amante de la pintura de iconos», escrito no más tarde de 1667. El maestro admira el espejo, capaz de reproducir con exactitud el mundo que lo rodea, y quiere que la imagen pintada se le asemeje. Siguiendo ese sueño, aplica en el tratamiento de los rostros el modelado por claroscuro: veladuras de muchas capas, pinceladas diminutas, apenas perceptibles, que dan un paso suave de un tono a otro. Así nace esa manera «semejante a lo vivo» a la que estaba destinado cerrar toda una época.
Pinta a menudo al Salvador y a la Madre de Dios, modelando con suavidad el rostro y el cuello. En el icono «La Madre de Dios de Vladímir (El árbol del Estado moscovita)», conocido también como «La plantación del árbol del Estado ruso» (1668), introduce en la composición al zar Alexéi Mijáilovich e intenta transmitir sus rasgos de retrato. Se sabe que Ushakov pintó también parsunas; en los interiores y paisajes de los iconos recurre a veces a los procedimientos de la perspectiva lineal, y como modelo para los fondos le sirve el grabado de Europa occidental. Así, en el paisaje arquitectónico de «La Trinidad» (1671) repitió la imagen de un grabado hecho a partir del cuadro de Paolo Veronese «La cena en casa de Simón el fariseo».
Y, sin embargo, aquí el vuelco es solo a medias. El icono ruso antiguo había conocido otras cumbres: la ingravidez espiritualizada de Andréi Rubliov, la ascesis de fuego de Teófanes el Griego; allí la corporeidad había sido superada conscientemente en aras de la luz. Ushakov recorre el camino inverso, pero en la comprensión de la imagen en su conjunto permanece dentro de los marcos de las concepciones medievales. Su arte es dual: los nuevos medios, «de espejo», sirven al viejo orden del pensamiento. Esa quebradura lo emparenta con los iconógrafos griegos tardíos como Emmanuel Tzanes, maestros del umbral, con un pie en la tradición y el otro ya más allá de su puerta.
A diferencia de los iconógrafos del pasado, Ushakov firma a menudo sus obras, indicando la fecha y el nombre. De 1648 a 1664 figuró como dibujante de la Cámara de la Plata; de 1664 a 1686, como isógrafo asalariado de la Armería. Dirigió el taller de iconografía y dejó numerosos discípulos; alcanzaron especial fama Tijon Filátiev y Kiril Ulánov, que tras el maestro buscaron formas nuevas. De su legado, los más conocidos son los iconos de la Galería Tretiakov y del Museo Ruso, réplicas de santuarios célebres: las imágenes de la Madre de Dios de Vladímir (1652, 1662), del Don y de Kykkos (ambas de 1668). Se conservan también sus grabados en cobre: «La Paternidad», «Los siete pecados capitales», las láminas para la «Vida de Barlaam y Josafat» y para el «Salterio» de Simeón de Pólotsk. Tras esas firmas y fechas se ve ya al hombre de la Edad Moderna, que desea que la imagen se parezca a la vida.