El 7 de junio de 1502, en Lisboa, en la corte del rey Manuel I, nació el heredero, el futuro Juan III. Esa misma noche entró en los aposentos de la reina María de Aragón un cierto maestro y representó ante ella una breve escena improvisada al modo de los juegos pastoriles de Navidad: un pastor habla, canta, felicita. La escena se llamaba Monólogo do Vaqueiro, «Monólogo del vaquero». Gil Vicente la inventó por su cuenta, sin apoyarse en una tradición teatral portuguesa existente, porque tal tradición no existía. Él la creó.
Durante los treinta y tantos años siguientes daría representaciones en la corte, primero para Manuel I, después para Juan III. En ese tiempo saldrían más de cuarenta piezas de géneros diversos: farsas, alegorías cortesanas, autos religiosos, pastorales, tragicomedias. La mayoría fueron escritas por encargo de una ocasión: una fiesta, una victoria, el nacimiento de un príncipe. Pero detrás de cada motivo está siempre la misma pregunta: cómo se comporta el ser humano cuando tiene que elegir entre el bien y el mal, y cuando nadie lo vigila demasiado.
Su creación principal es la «Trilogía de las barcas» (Trilogia das Barcas): «La barca del infierno» (1516), «La barca del purgatorio» (1518), «La barca de la gloria» (1519). El esquema es el mismo para las tres: las almas recién muertas llegan a la orilla de un río donde hay dos barcas, una pertenece al diablo, la otra al ángel. El diablo se lleva a quienes vivieron sin conciencia; el ángel, a quienes vivieron con ella. La tarea de la pieza es mostrar cuál de los contemporáneos de Vicente irá a parar adónde. El caballero que vivió del saqueo va al infierno. El marinero que murió navegando por Portugal, al paraíso. Nobleza, clero, juristas, mercaderes son examinados uno tras otro, sin indulgencia.
Vicente criticó al clero con precisión quirúrgica: monjes venales, sacerdotes vanidosos, hipócritas religiosos aparecen en sus piezas una y otra vez. Pero nunca atacó la doctrina ni los sacramentos de la Iglesia, solo a quienes los traicionan con su conducta. Eso lo sitúa junto a Erasmo de Rotterdam, al que se leía en su misma época: ambos escribieron sátira desde dentro del sistema, sin destruir sus cimientos. La Inquisición vigilaba a Vicente. Ni una sola vez lo tocó.
Escribió en dos lenguas, portugués y castellano, mezclándolas a veces en una misma pieza según el personaje. No era eclecticismo: la península Ibérica de comienzos del siglo XVI era un espacio donde las lenguas convivían con naturalidad, y el bilingüismo de Vicente reflejaba la realidad de su público. Aristócratas castellanos en la corte portuguesa, mercaderes portugueses en los puertos castellanos: su teatro hablaba con todos ellos. Tras su muerte, su hijo Luís Vicente reunió y publicó las piezas conservadas en la «Compilación» (Compilação), en 1562. Sin ese trabajo la mayoría de los textos se habría perdido.
El propio Vicente murió hacia 1536: la fecha exacta se desconoce, como se desconoce también la de su nacimiento. No dejó tratados sobre el teatro, no fundó escuela, no formuló teoría alguna. Su teoría son sus piezas. Y la pregunta central de ellas, la que planteó durante treinta años seguidos, es siempre la misma: ¿por qué el hombre libre, comprendiendo que hace el mal, lo elige de todos modos? La barca del diablo en la «Trilogía de las barcas» nunca está vacía. No es pesimismo ni es una sentencia: es una observación de la que Vicente nunca pudo, o nunca quiso, apartar la mirada.
En la cultura portuguesa su lugar es inequívoco: fundador del teatro nacional. Fuera de Portugal es casi desconocido: la barrera de la lengua hizo su trabajo, y la «Trilogía de las barcas» exige conocer el mundo estamental del siglo XVI para entender de quién exactamente se ríe el autor. Pero Vicente no fue secundario respecto al teatro italiano o castellano de su tiempo: fue el primero. Simplemente, el primero en una lengua.