William Sydney Porter nació en 1862 en Greensboro, Carolina del Norte, en la familia de un médico. Su madre murió cuando él tenía tres años; lo crió una tía. En su juventud cambió varias veces de ocupación: farmacéutico, pastor en un rancho de Texas, delineante. Desde 1891 trabajó como cajero en el First National Bank de Austin, donde se descubrió un descuadre en las cuentas. Si fue intención, negligencia o un embrollo en la contabilidad sigue siendo una pregunta abierta; el propio Porter no se declaró culpable. Cuando la investigación lo cercó en 1896, huyó a Honduras, fuera del alcance de la extradición estadounidense. Al saber que su mujer se moría de tuberculosis, regresó, fue arrestado y en 1898 fue condenado a cinco años. Por buena conducta salió al cabo de poco más de tres.
En la penitenciaría de Columbus consiguió un puesto en el pabellón de la farmacia y de noche escribía cuentos, que enviaba a las revistas de Nueva York bajo el nombre de «O. Henry». El seudónimo ocultaba que el autor estaba entre rejas. De dónde salió el nombre no se sabe con certeza; hay varias versiones, ninguna confirmada. Cuando salió de prisión en 1901 ya tenía lectores y fama de narrador.
Nueva York se convirtió en su material principal. Alquilaba cuartos baratos en Greenwich Village y en otras partes de Manhattan, vagaba por las calles y escuchaba a hurtadillas las conversaciones en cafés y bares. Oficinistas, inmigrantes, camareras, estafadores de poca monta, artistas sin un centavo — toda esa ciudad abigarrada se convertía en cuentos. En diez años neoyorquinos publicó más de trescientos relatos. El ritmo lo dictaba la necesidad: el dinero se acababa tan deprisa como se ganaba.
«El regalo de los Reyes Magos» (1905) se volvió el modelo de lo que se llama el «final a lo O. Henry»: una pareja joven en Navidad, sin dinero para un regalo, pero cada uno con un único tesoro. Della vende su larga cabellera para comprar una cadena para el reloj de su marido. Jim vende el reloj para comprar peinetas de carey para el cabello de su mujer. Una simetría del sacrificio que se anula mutuamente. Precisamente en ese absurdo se trasluce la pureza de la intención — y de ningún otro modo. Este recurso — un giro inesperado que reordena todo lo anterior — O. Henry lo empleó una y otra vez, hasta convertirse él mismo en sinónimo del recurso.
Pero su mejor cuento, quizá, está construido de otra manera. «La última hoja» (1907) habla de una pintora que muere de neumonía: mira por la ventana la hiedra del muro de enfrente y decide que morirá cuando caiga la última hoja. La hoja no cae — ni siquiera bajo la lluvia de otoño. El final explica por qué: el viejo Behrman, pintor, la pintó directamente sobre el ladrillo en la última noche de su vida. La neumonía se lo llevó a él, no a ella. El milagro lo hicieron la mano de otro y la muerte de otro — y no hay en el cuento nada más allá de este hecho sencillo. Nada de la mecánica del prestidigitador.
O. Henry murió en junio de 1910 en Nueva York, a los cuarenta y ocho años, de cirrosis y diabetes. Sus últimos años fueron duros: la salud quebrantada, el alcohol, las deudas. En la jerarquía literaria ocupaba un lugar extraño — un maestro querido por todos y del que da un poco de vergüenza hablar en serio: demasiado diestro, demasiado orientado al efecto. Pero sus cuentos aciertan exactamente allí donde vive en la persona la esperanza de un vuelco imprevisto — y nos recuerdan que a veces el sacrificio silencioso de otro resulta más real que la realidad misma.