Уильям Сидни Портер родился в 1862 году в Гринсборо, Северная Каролина, в семье врача. Мать умерла, когда ему было три года; воспитывала его тётка. В молодости сменил несколько занятий: аптекарь, пастух на техасском ранчо, чертёжник. С 1891 года он работал кассиром в Первом национальном банке Остина, где обнаружилась недостача в счетах. Был ли это умысел, халатность или путаница в бухгалтерии — вопрос открытый; сам Портер вину не признавал. Когда в 1896 году следствие насело вплотную, он бежал в Гондурас, куда американская экстрадиция не доставала. Узнав, что жена умирает от туберкулёза, вернулся, был арестован и в 1898 году осуждён на пять лет. За хорошее поведение освободили через три с небольшим.
В исправительной колонии в Колумбусе он устроился в аптечный блок и по ночам писал рассказы, отправляя их в нью-йоркские журналы под именем «О. Генри». Псевдоним скрывал, что автор находится за решёткой. Откуда взялось это имя — неизвестно точно; несколько версий, ни одна не подтверждена. К моменту выхода из тюрьмы в 1901 году у него уже была читательская аудитория и репутация рассказчика.
Нью-Йорк стал его главным материалом. Он снимал дешёвые комнаты в Гринвич-Виллидже и других частях Манхэттена, бродил по улицам, подслушивал разговоры в кафе и барах. Клерки, иммигранты, официантки, мелкие мошенники, безденежные художники — весь этот пёстрый город превращался в рассказы. За десять нью-йоркских лет он опубликовал более трёхсот рассказов. Темп диктовала нужда: деньги кончались так же быстро, как зарабатывались.
«Дары волхвов» (1905) стали образцом того, что называют «финалом О. Генри»: молодая пара на Рождество, у обоих нет денег на подарок, но у каждого есть одно сокровище. Делла продаёт длинные волосы, чтобы купить цепочку для часов мужа. Джим продаёт часы, чтобы купить черепаховые гребни для волос жены. Симметрия жертвы, взаимно обнулившейся. Именно в этой нелепице проступает чистота намерения — и никак иначе. Этот приём — неожиданный поворот, переосмысляющий всё предшествующее, — О. Генри использовал снова и снова, пока сам не стал синонимом приёма.
Но лучший его рассказ, пожалуй, устроен иначе. «Последний лист» (1907) — про художницу, умирающую от пневмонии: она смотрит в окно на плющ на стене напротив и решает, что умрёт, когда упадёт последний лист. Лист не падает — даже под осенним дождём. Финал объясняет почему: старый художник Берман в последнюю ночь своей жизни нарисовал его прямо на кирпичной кладке. Пневмония унесла его, а не её. Чудо сделано чужой рукой и чужой смертью — и в рассказе нет ничего, кроме этого простого факта. Никакой механики фокусника.
О. Генри умер в июне 1910 года в Нью-Йорке, в сорок восемь лет, от цирроза и диабета. Последние годы были трудными: ухудшавшееся здоровье, алкоголь, долги. В литературной иерархии он занял странное место — мастер, которого любят все и о котором немного стесняются говорить всерьёз: слишком ловкий, слишком нацеленный на эффект. Но его рассказы попадают точно туда, где в человеке живёт надежда на непредвиденный поворот — и напоминают, что иногда чужая тихая жертва оказывается реальнее самой реальности.